George Michaelin uran alkuvaiheet 80-luvun alussa löivät häneen pysyvästi pop-ikonin leiman. Vaikka Wham-duo pysyi pystyssä vain muutaman vuoden, se julkaisi tukun hittejä pitkälti Georgen musikkillisten ja kirjallisten lahjojen vuoksi. Jo 22-vuotiaana, vuonna 1985 hänet palkittiin parhaana lauluntekijänä. Saman vuonna Wham hajosi. Duon tunnetuimmat hitit ovat Last Christmas ja Wake Me Up Before You Go-Go. Samainen duo tavallaan julkaisi vielä Georgen sooloksi merkityn Careless Whisperin.

Hänen soolouransa alkoi Faith-albumilla. Georgesta tuli tämän albumin ja siltä julkaistujen singlelevyjen sekä musiikkivideoiden myötä myös visuaalisen pop-kulttuurin kiintotähti. Faith-biisiin tehty video lienee yksi tunnistettavimmista. Itse levyllä oli lopulta vain muutama biisi, jotka jollain tavalla erkanivat hänen muusta tuotannostaan. Albumia voisi luonnehtia hyvin tyypilliseksi peruspopiksi, jos tällaista luonnehdintaa siitä voi käyttää.

Ilmeisesti George halusi kuitenkin olla jotain muuta kuin Whamista tuttu artisti ja pop-ikoni. Seuraavaa albumia voikin pitää hänen uransa ja musiikillisen tuotantonsa käännekohtana. Listen Without Prejudice (kuuntele ilman ennakkoluuloja) albumi nimittäin ei kosiskellut massoja, vaan esitteli aivan toisenlaisen Georgen. Albumin kenties soitetuin ja tunnetuin biisi on levyn ainoaksi (video)hitiksi kelvannut Freedom '90. Kyseisen laulun tekstissä George ilmaisee halunsa irtautua vanhasta tyylistään ja imagostaan.

Kun levy-yhtiö piti George lähinnä potentiaalisten menestyslevyjen tekijänä, joilla lyödään rahoiksi, Listen Without Prejudice ns. floppasi. Levyllä on toki useampia hienoja lauluja, jotka eivät sinällään olleet kuitenkaan tuttua George Michaelia, eikä levy-yhtiö sen vuoksi saanut ilmeisesti toivomaansa tulosta levymyynnistä. Hän oli ehtinyt kuitenkin jo osoittaa kykynsä kirjoittaa muutakin kuin kevyitä pop-lauluja. Sivujuonteena kuitenkin tästä levystä alkoi oikeustaistelu levy-yhtiön ja taiteilijan, tässä tapauksessa George Michaelin (ilmaisun)vapaudesta taiteilijana.

Listen Without Prejudicella on kuitenkin yksi selkeä helmi, joka on kirjoitettu pophistorian lehdille ainoana George Michaelilta julkaistuna singlenä, joka ei koskaan kivunnut brittilistan 40:n parhaan joukkoon (sija #45 maaliskuussa 1991). Se on myös George Michaelin uran pisin, julkaistu laulu, kokonaisuuspituudeltaan yli seitsemän minuuttia. Pop-kategorioinnista huolimatta laulua voisi pitää jazzina. Koska George halusi nimenomaan eroon häneen isketystä leimasta, hän osoitti kykenevänsä muuhunkin. Tämä pikkuhitti on vain yksi lukuisten muiden, hidastempoisten balladien joukossa, joissa pääosaa esittävät basso, piano ja rummut.

Laulu teki minuun vaikutuksen oikeastaan välittömästi. Ensinnäkin se on selkeä poikkeus Georgen tuotannossa, ei ainoastaan em. syistä. Musiikillisesti se on melodinen, se sisältää temmonvaihtelua ja monimuotoisuutta. George on yksi instrumentti muiden joukossa laulaessaan hieman matalammalta kuin hän normaalisti tekee. Tekstin osalta se on vaikeimmin tulkittavia Georgen tekstejä. Sitä voi pitää kaikin puolin epätyypillisenä George Michaelin lauluna, vaikka nimenomaan tekstillisesti se sisältää samoja ihmissuhdeteemoja kuin hänen lukuisat muut laulunsa. Siinä missä ehkä muissa lauluissa on eroissakin kasvun mahdollisuus on läsnä, laulussa todetaan hyvin lakonisesti kaikkien ihmisten olevan samanlaisia ja kaikkien suhteiden päättyvän lopulta samalla tavalla. Laulu päättyykin hieman epäuskoisesti: miksi minun pitäisi kuvitella olevani sinua varten, miksi minun pitäisi uskoa, että jäät?